প্রমদারঞ্জন রায় জন্ম মসুয়া, ময়মনসিংহ, বাংলাদেশ। পিতা কালীনাথ রায়। তিনি ছিলেন আরবি, ফারসি ও সংস্কৃতে সুপণ্ডিত। আর সুদর্শন। তাঁর ডাকনাম ছিল শ্যামসুন্দর মুন্সী। তাঁর আট সন্তানের মধ্যে উপেন্দ্রকিশোর ছিলেন তৃতীয়। উপেন্দ্রকিশোরের পৈতৃক নাম কামদারঞ্জন রায়। পাঁচ বছরেরও কম বয়সে তাঁর পিতার অপুত্রক আত্মীয় জমিদার হরিকিশোর রায়চৌধুরী তাঁকে দত্তক নেন। তখন তাঁর নাম দেন উপেন্দ্রকিশোর রায়চৌধুরী (১০ই মে, ১৮৬৩-২০শে ডিসেম্বের, ১৯১৫)। প্রমদারঞ্জন রায় (১৯শে জুন, ১৮৭৪-১৯৪৯)। তিনি পিতার আট সন্তানের মধ্যে কততম তা জানায় যায়নি। তিনি কোলকাতা মেট্রোপলিটান ইন্সটিটিউট থেকে এন্ট্রাস (বর্তমান দশম শ্রেণি), মেট্রোপলিটন কলেজ থেকে এফ.এ. এবং শিবপুর ইঞ্জিনিয়ারিং কলেজ থেকে সিভিল ইঞ্জিনিয়ারিং-এ সার্ভে পাস। সরকারি জরিপ বিভাগে চাকরি ও এই বিভাগে জরিপের কাজে বেলুচিস্তান, শ্যাম ও বার্মায় কাজের অভিজ্ঞতা বড় ও ছোটদের উপযোগী সহজ-সরল ভাষায় লেখেন। সম্ভবত ১৯১৩ সাল থেকে উপেন্দ্রকিশোর সম্পাদিত সন্দেশ পত্রিকায় তিন বছর ধারাবাহিক লিখতে থাকেন। এছাড়াও সন্দেশ পত্রিকায় তাঁর বেশ কিছু লেখা প্রকাশিত হয়। পরে এই বিখ্যাত সন্দেশ পাত্রিকা উপেন্দ্রকিশোর রায়চৌধুরীর সন্তান সুকুমার রায় (৩০শে অক্টোবর, ১৮৮৭-১৯২৩) কর্তৃক সম্পাদিত হয়ে বহু বছর প্রকাশ পায়। তাঁর আবোল-তাবোল শুধু বাংলা সাহিত্যে সর্বযুগের সেরা ‘ননসেন্স’ ধরনের ব্যঙ্গাত্মক শিশুসাহিত্যের অন্যতম।